建文元年(1399年)七月，燕王朱棣起兵叛亂，建文帝朱允炆任命耿炳文為征虜大將軍，統率副將軍李堅、寧忠北伐。當時(shí)耿炳文已經(jīng)六十五歲。率領(lǐng)號稱(chēng)三十萬(wàn)的大軍，但實(shí)際上只有十三萬(wàn)人。八月初，部隊到達真定，在滹沱河的南北兩岸分營(yíng)扎寨。都督徐凱駐扎在河間，潘忠、楊松駐軍在莫州，先鋒九千人駐扎在雄縣。時(shí)值中秋，部隊沒(méi)有多少防備，遭到朱棣軍的突然襲擊，先鋒九千人全部被殺。潘忠等率軍來(lái)增援，過(guò)月漾橋時(shí)，遭到伏擊，落入水中，潘忠、楊松都被俘。兩位大將寧死不屈，最終被殺。于是莫州失守。而此時(shí)耿炳文的部將張保向朱棣投降，并向朱棣報告南岸部隊的虛實(shí)情況。朱棣放張?；厝?，讓他張揚雄縣、莫州慘敗的情景，并說(shuō)北軍將要到來(lái)。于是耿炳文轉移部隊，并且全部渡河，全力抗敵。待耿炳文軍隊轉移之際，朱棣軍突然來(lái)臨，沿城攻擊。耿炳文的部隊不能成列，潰敗入城。部隊都擁擠在城門(mén)里，造成堵塞，自相踐踏，被踩死的不可數計。
朱棣軍將城緊緊圍住，耿炳文尚有十萬(wàn)軍隊，堅守而不敢出來(lái)。朱棣知道耿炳文是一員老將，攻城不是件容易的事，過(guò)了三天，就自動(dòng)撤兵。
老將耿炳文為何敗得如此快呢？因為他的長(cháng)處是守城，并非攻城。再者，建文帝的指揮也不得當，對一個(gè)善于看家的老將軍下達一個(gè)進(jìn)攻的命令豈能不敗。其三，朱允炆忘了一個(gè)關(guān)鍵性的問(wèn)題，他爺爺朱元璋殺了那么多能征善戰的驕兵悍將，卻為何留下耿炳文呢。倘若建文帝讓徐輝祖代替他出征，也不至遭此大敗。
燕王朱棣稱(chēng)帝的第二年，即永樂(lè )元年(1403年)，刑部尚書(shū)鄭賜、都御史陳瑛彈劾耿炳文，說(shuō)耿炳文的衣服、器皿上有龍鳳的圖飾，用紅革呈做玉帶，逾越制度，他的這些行為是大逆不道。耿炳文十分害怕，于是自殺。耿炳文的三個(gè)兒子前軍都督僉事耿璇、后軍都督僉事耿瓛、尚寶司卿耿瑄，也都受到牽連被殺。
南明弘光元年(1645年)，追贈耿炳文為興國公，謚號“武愍“。
當耿炳文戰敗的消息傳到朝廷后，建文帝慌了，情急之下，他又一次做出一個(gè)錯誤的決定，采納黃子澄的建議，以李文忠之子曹?chē)罹奥榇髮④?，乘坐驛車(chē)前來(lái)取代耿炳文。李景隆這次帶著(zhù)50萬(wàn)大軍浩浩蕩蕩的出發(fā)了。當朱棣聽(tīng)到李景隆代替耿炳文出征的消息，激動(dòng)得手舞足蹈，興高采烈的發(fā)表演講，其大致內容是燕王朱棣必勝，李景隆必敗。李景隆此人雖不足懼，可他那五十萬(wàn)大軍并不是吃素的。以朱棣目前的兵力硬拼并沒(méi)有多大勝算，而且北軍（朝廷軍隊）的后勤補給能力遠遠勝過(guò)自己。唯有積聚力量給對方一個(gè)致命打擊才能從根本上解決問(wèn)題。燕王的部隊戰斗力雖強，但數量并不多，并且還要派人防守北平附近的大片根據地。朱棣深知李景隆再蠢也一定會(huì )進(jìn)攻北平，可單憑北平的兵力又怎能抵擋得住50萬(wàn)人呢？深思熟慮后，朱棣把防守北平的任務(wù)交給了長(cháng)子朱高熾，并嚴肅的告訴朱高熾：“世子爺，本王把北平交給你，這是咱的大本營(yíng)，你必須守住，待我大軍歸來(lái)之時(shí)就是全勝之日！”朱高熾說(shuō)：“請父王放心，兒定不負父王所托！”朱高熾隱約的感覺(jué)到，一場(chǎng)嚴峻的考驗即將到來(lái)。這一戰不但能改變朱棣的命運，也將影響他自己的未來(lái)。
就在朱棣在寧王處籌劃陰謀時(shí)，北平遭到攻擊。如朱棣所料，建文元年(1399年)十一月，李景隆率50萬(wàn)軍隊圍攻北平，他在北平九門(mén)都建筑了堡壘，并派兵攻擊通州，同時(shí)他還在鄭村壩設置了九座大營(yíng)，作為進(jìn)攻的依托。一切準備就緒后，他對北平發(fā)動(dòng)了進(jìn)攻。此時(shí)駐守北平的是朱高熾，朱高熾深知責任重大，每日四更就起，二更才睡。一天到晚率領(lǐng)將士督治城中守備，趕制守城兵器；經(jīng)常慰問(wèn)將士，深得人心。順城們的守軍由于準備不足，大部潰散，南軍找準機會(huì )，猛攻此門(mén)，眼看就要攻破，大將梁明趕到，整頓部隊加入防守。北平城內的一群婦女也發(fā)揮著(zhù)不愛(ài)化妝愛(ài)武裝的精神，使用板磚和瓦片進(jìn)攻南軍。這種攻擊行為殺傷力雖不大，但是，它鼓舞了守城士兵的士氣，幫助他們抵擋住了這次進(jìn)攻，身體肥胖的世子朱高熾也騎上戰馬作戰，身先士卒，經(jīng)過(guò)四個(gè)時(shí)辰的激戰，圍攻順城門(mén)的部隊被擊退，北平暫時(shí)保住了。
夜幕降臨時(shí)，朱高熾命令北平城內的北軍越城而出，分成小隊，主動(dòng)對城外的南軍發(fā)動(dòng)偷襲進(jìn)攻！南軍萬(wàn)萬(wàn)沒(méi)有料想到城內的孤軍竟然還敢主動(dòng)出擊，一時(shí)間南軍大亂，為確保安全，李景隆下令退后十里扎營(yíng)。
南軍并非都像李景隆那么無(wú)知膽怯，至少都督瞿能就是一個(gè)有見(jiàn)識的人，他從紛亂的戰局中發(fā)現了戰機，他準確的判斷出北軍的夜襲只是掩人耳目、爭取時(shí)間，看似混亂的時(shí)候正是破城的最好時(shí)機。他仔細觀(guān)察了城池的防守情況后，認準了張掖門(mén)是最虛弱的一環(huán)，瞿能便率領(lǐng)的自己的數千人猛攻此門(mén)，正如他所料，北軍確實(shí)是虛張聲勢。在他的進(jìn)攻下，張掖門(mén)的守軍紛紛潰退。眼看張掖門(mén)快被攻破，李景隆開(kāi)始作妖。李景隆果然沒(méi)有辜負朱棣對他突發(fā)性智障的期望，眼看城門(mén)即將攻破，他竟然下令停止進(jìn)攻，因為他擔心功勞被瞿能搶走。攤上李景隆這樣的豬隊長(cháng)，真是想贏(yíng)都難啊。
上天不負有心人，就在李景隆準備集結兵力再次進(jìn)攻時(shí)，突然，天降大雪。此時(shí)，正值寒冬十一月，氣溫低的很。城內的朱高熾雖然沒(méi)有學(xué)過(guò)物理，但應該也有著(zhù)不錯的自然科學(xué)造詣。他下令讓城內的士兵往城池上不斷潑水，待第二日南軍再來(lái)進(jìn)犯時(shí)，北平城已變成一座冰城。南軍可欲不可得，李景隆迫不得已下令撤退。
就這樣，在天氣和李景隆的幫助下，朱高熾用一個(gè)月的時(shí)間成功守住了北平，一萬(wàn)人打退五十萬(wàn)人，并等到了父親的歸來(lái)。北平保衛戰使朱棣終于在戰場(chǎng)上爭得了一點(diǎn)主動(dòng)，擺脫了完全被動(dòng)挨打的處境。這一戰也為朱高熾爭取了足夠的政治資本。
PS：在明代洪武、建文年間北京的原名就是北平，直到永樂(lè )大帝遷都北京后，又改名為京師。